Международный день борьбы за права инвалидов5 мая
Открытие стелы7 мая 2001
Открыт памятник "Вечный огонь Славы" на пл. А.Матросова8 мая 1985
На западном бастионе крепости установлен танк Т-34 в ознаменование подвига воинов-танкистов.9 мая 1974
На крепости установлен танк Т-349 мая 1974
Принято решение Великолукским горисполкомом «О сооружении обелиска в честь 800-летия города»12 мая 1966
Открыт бюст М.П.Мусоргскому в сквере у здания музыкальной школы13 мая 1993
Международный день семьи15 мая
Международный день музеев18 мая
Родился декабрист Михаил Александрович Назимов (1801 – 1888) - председатель Псковской губернской земской управы19 мая 1801
Международный день ЮНЕСКО за культурное наследие21 мая