28 сентября (10 октября) 1901 г. через Великие Луки прошел первый пассажирский поезд. К этому времени в городе на Ловати была проведена железнодорожная линия, а также был построен одноэтажный кирпичный вокзал - станция 3-го класса. В 1906 г. станция стала узловой для двух дорог Московско-Виндаво-Рыбинской и Николаевской.
Начало строительства железной дороги к городу Великие Луки относится к концу XIX века – к периоду общего хозяйственного подъема и активного железнодорожного строительства в России. Летом 1893 года был заложен фундамент под железнодорожные мастерские, и началось строительство Великолукского участка новой железнодорожной магистрали, сооружение которого осуществлялось Московско-Виндаво - Рыбинским обществом в течение трех лет. Осенью 1901 года началась эксплуатация линии Москва-Виндава.
Создание железной дороги через город Великие Луки повлияло на экономическую и культурную жизнь города. После строительства железной дороги численно вырос и изменился состав рабочего класса: в Великих Луках появилось около 700 железнодорожных рабочих., выходцы из крестьян, а также кадровые рабочие из разных городов России. В начале ХХ в. Городе на Ловати стало появляться много приезжих по коммерческим делам, что значительно увеличило торговый оборот традиционных ярмарок. Изменился и облик города.